Erzählt wird die Geschichte des 14jährigen Waisenjungen Jack Holborn (Patrick Bach) und der Zwillingsbrüder Sharingham (Matthias Habich) gegen Ende des 18. Jahrhunderts: Einer der Brüder ist Freibeuterkapitän, der im Dienste des Königs undurchsichtige Geschäfte macht, der andere is Lordrichter in Bristol. Der Lordrichter spricht den 14jährigen Jack Holborn der Seilermeister-Familie Arrows zur Ausbildung und Erziehung zu. Das Bemühen des Freibeuterkapitäns, Jack als Schiffsjungen auf sein Schiff "Charming Molly" zu bekommen, wird von seinem Zwillingsbruder vereitelt. Aber Jack flieht aus dem Haus der Arrows und schleicht sich heimlich auf die "Charming Molly". Jack erinnert sich, als Dreijähriger schon einmal an Bord gewesen zu sein und beschließt, seine Herkunft zu klären. Der Pirat Morris (Terence Cooper) hilft ihm dabei...